助動詞 can の慣用表現

cannot [ can't ] help 〜ing 
「〜せざるを得ない  〜せずにはいられない」

私たちの日常は「するつもりはないけど、せずにはいられない」ことばかりですので、 この表現は日常的によく使います。ここでは help の意味が重要で、ここでは「助ける」ではなく「〜を避ける」という意味です。「避けることができない」→「〜せざるを得ない」ということになるのです。
  
I couldn't help wondering why she did it.
彼女がなせそれをしたのだろうかと[不思議に]思わざるを得なかった。)
 
この表現はcan't but 原形
と同じ意味です。can't help ---ing の方がよく耳にするように思いますがどちらも普通に使われます。 

can't --- too 〜  「いくら 〜してもし過ぎではない」

You can't be too careful when it comes to protecting your personal information.
個人情報を守ることに関してはいくら注意してもし過ぎではない。)
 
can't be too careful の文字通りの訳は「注意し過ぎることができない」ということです。ここでは too という言葉の意味を理解することがカギで、この言葉は「ある限度を越えて」という意味です。ですから can't be too careful は「いくら注意しても、注意さの度合いにおいて限界を超えてしまうことがあり得ない」という意味となります。どこまで注意しても注意すべき度合いの限度を越えることがないということですね。
また、例文の、when it comes to ---- というのは「----のこととなると」という熟語で、これはこれで非常によく使われる表現です。たまたま can't be too careful とも相性よく使われるようです。この to は前置詞なので protect が動名詞になっています。
can't --- too 〜 と類似の表現に can't --- enough というのもあります。


I couldn't be proud enough of our team.
私はこの上なくチームを誇りに思った。)
 
この表現の文字通りの意味は「いくら〜でも十分に〜できない」という意味で、形は否定形ですが否定的に語っているのではなく、話題にしているものの度合いの大きさがいくら大きくても「十分ではない」ということを肯定的な気持ちで3表現しているのです。
ここでも enough の使い方が重要で、この言葉が形容詞や副詞を修飾するときは必ず後ろに置かれます。ここでは proud という形容詞を修飾しています。of は be proud of の of で enough との直接の関係はありません。  

助動詞もくじ